Os recomiendo un artículo muy bueno de Wplift, The Complete Guide to WordPress Image Handling
Entre otras cosas trata:
- Cómo controlar el tamaño de las imágenes
- Cómo sobreescribir en la página functions.php el tamaño de los thumbnails de los posts
- Cómo elegir diferentes tamaños de thumbnail según la plantilla
- Recortar imágenes (desde el panel de control)
- El plugin de galerías NextGen Plugin