Os recomiendo un artículo muy bueno de Wplift, The Complete Guide to WordPress Image Handling
Entre otras cosas trata:
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Cómo controlar el tamaño de las imágenes
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Cómo sobreescribir en la página functions.php el tamaño de los thumbnails de los posts
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Cómo elegir diferentes tamaños de thumbnail según la plantilla
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Recortar imágenes (desde el panel de control)
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El plugin de galerías NextGen Plugin